Plus tard, Jerry veut devenir médecin - c’est en tout cas son premier projet. Mais à la High School, il apprend d’abord des choses bien plus utiles que la médecine, comme par exemple à cracher du feu. Par ailleurs, Jerry est un hippie convaincu. En tant que tel, il vénère évidemment un gourou indien, répondant au joli nom de Habeeni-Ben-Coheeni.
Mais il ne reste que peu de temps à consacrer à l'illumination mystique. Gourou Habeeni préfère d'ailleurs de loin s'offrir en spectacle à un public nombreux et ébloui, en laissant Jerry, à l’aide d’un énorme marteau, écraser un bloc de charbon ardent sur son ventre nu. C’est également à la High School que Jerry entre en contact pour la première fois avec l’univers des glaces: en travaillant à la cafétéria de l’établissement, il est en effet chargé de diviser les portions de glace.
Après toutes ces années on ne peut plus instructives passées à la High School, Jerry souhaite entamer des études de médecine – malheureusement, son dossier est refusé. Il travaille alors comme technicien de laboratoire et fonde une colocation avec Ben. Après un second refus de la faculté de médecine, Jerry décide de prendre un peu de recul. Il part pour six mois en Caroline du Nord, avec Elisabeth, sa future femme.
En 1977, Jerry et Ben, tous deux de retour à New York, décident de se lancer dans le commerce des glaces. Après avoir investi 5 dollars dans un cours à distance pour apprendre la fabrication des glaces, ils ouvrent en 1978 leur première gelateria dans une station de service réaménagée de Burlington, dans le Vermont.
Jerry est en charge de la production des variétés de glace inédites qui vaudront à la petite entreprise d'être rapidement connue auprès d'un large public. L’été 1986, Ben et Jerry entament une tournée de promotion restée légendaire à ce jour: ils sillonnent les Etats-Unis en «cowmobile», un camping-car spécialement aménagé, pour distribuer des échantillons gratuits de leur glace exceptionnelle. L’opération s’arrête brusquement lorsque leur véhicule prend feu dans la banlieue de Cleveland et finit calciné. Heureusement, personne n'est blessé. Aujourd’hui, Jerry porte chez Ben & Jerry's le titre de «cofondateur » Tout comme son associé Ben, Jerry a reçu de nombreuses distinctions pour récompenser son succès économique et son engagement citoyen hors du commun.
